Ritrovamenti archeologici fanno risalire i primi insediamenti umani nel territorio di Pennabilli all'epoca etrusca e romana. Durante le scorrerie barbariche della metà del I millennio d.C., le due alture impervie su cui sorge il capoluogo (ora chiamate 'Roccione' e 'Rupe'), servirono da rifugio alle popolazioni stanziate nei dintorni e lungo il fiume Marecchia. Così le comunità di 'Penna' e 'Billi' (l'uno derivante dal latino 'Pinna', vetta, punta, l'altro da 'Bilia', cima tra gli alberi) facendo riferimento alla caratteristica conformazione dei due collichiamarono il luogo.

Secondo un'altra teoria 'Billi' deriverebbe, invece, dal nome del dio etrusco del fuoco 'Bel', venerato in un tempio divenuto, in era cristiana, chiesa di San Lorenzo (martire del fuoco). Nel 1004 un discendente della famiglia Carpegna soprannominato 'Malatesta', forse perché testardo e scapestrato, cominciò la costruzione della rocca sul Roccione: era la nascita del celebre casato che, sceso da Penna prima a Verucchio e poi a Rimini, avrebbe assoggettato tutta la Romagna.

L'unione con il vicino castello di Billi avvenne solo nel 1350 con la posa della 'pietra della pace' nella piazza del mercato sorta tra i due nuclei abitati. Il nuovo comune passò più volte sotto l'influenza dei Malatesta, dei Montefeltro, dei Medici e dello Stato Pontificio. Nel 1572, con il trasferimento della sede vescovile da San Leo, papa Gregorio XIII lo insignì del titolo di 'Città'. Pennabilli è tuttora sede della diocesi di San Marino-Montefeltro. E' da ricordare la venuta, il 15 giugno 1994, del XIV Dalai LamaTenzin Gyatso che ha visitato la casa natale di Padre Olivieri in occasione del 250° anniversario della morte del cappuccino missionario nel Tibet. Dal 1970, ogni anno nel mese di luglio, presso palazzo Olivieri si tiene la Mostra Mercato Nazionale d’Antiquariato una delle prime e più qualificate rassegne italiane. In giugno la città, che fin dai cartelli sulle vie d'ingresso si definisce 'Amica degli artisti di strada', ospita un Festival busker.

Le frazioni di Pennabilli

BASCIO (Alt. m. 663) Il castello di Bascio dominava la gola in fondo alla quale scorre il Marecchia e si snoda la Marecchiese. 'Andremo a Roma se Dio vorrà e quei ed Basc' dicevano i feretrani che si disponevano a partire in pellegrinaggio. Fu uno dei primissimi feudi di casa Carpegna. Nel 1685 l'imperatore Leopoldo I elevò il conte Gaspare Carpegna a dignità di principe col titolo di 'Principe del Sacro Romano Impero e di Bascio'. L'abitato di Bascio è tuttora dominato da una superba torre a base quadrata del XIII secolo, mastio di un temuto castello ora scomparso, ai piedi della quale nel 1992 è sorto il Giardino Pietrificato . Bascio vanta un illustre figlio: Matteo Serafini. Nato verso il 1495, fu uno dei massimi predicatori del suo tempo e, soprattutto, l'ispiratore dell'ordine dei Cappuccini. Padre Matteo da Bascio, detto Beato dal popolo, è sepolto a Venezia nella Chiesa della Madonna dell'Orto.

MACIANO (Alt. m. 440) Anticamente nel territorio di questa industriosa frazione c'erano due villaggi. Franato il caseggiato del primo detto 'Sorbo', gli abitanti si concentrarono nel sovrastante ed attiguo 'Maciano' che, cresciuto di importanza, si eresse a comune. Nel 1361 si unì a Pennabilli dal cui comune, da allora, dipende. Una torre cilindrica del XIV secolo, priva di copertura e lesionata, svetta sul 'Castello': fiera, unica superstite del baluardo difensivo dell'antica Maciano. Nel XIV secolo la borgata conobbe un certo splendore quando vi risiedette Benedetto, vescovo del Montefeltro. Alla periferia di Maciano, lungo la strada che porta a valle, si adagia, sul verde dei prati, la Chiesa di Santa Maria dell’Oliva con il Convento dei Frati Minori, ora abbandonato. Le costruzioni, risalgono alla prima metà del XVI secolo, e furono erette grazie alla munificienza dei Conti Oliva di Antico e con la prestazione d'opera dei macianesi. Nel chiostro del convento 'Joannes Bistollius Pennensis' dipinse dal 1656 al 1659 un ciclo di affreschi riproducenti la vita di S. Francesco. Gli affreschi e il convento sono in uno stato di conservazione assai precario. All'interno della chiesa interessanti opere lignee e la Cappella degli Oliva. Non molto distante dall'abitato, lungo la strada per Soanne, l'oratorio dei Marinelli, una chiesetta solitaria ed immersa nel verde. Sulla parete, sopra l'altare, un quattrocentesco affresco di una dolcissima Madonna del latte attribuita al M° di S. Arduino.

MIRATOIO (Alt. m. 833) 'Castrum Miratorii est super quondam saxo et habet turrim fortissimam' (Card. Auglico 1371). Miratoio è una frazione linda, ariosa con un superbo panorama cui deve il nome. Le case del borgo si snodano lungo la strada e davanti ad una grande roccia di arenaria chiamata il Castello che conserva tracce di insediamenti protostorici. E' il paese delle grotte: la Tana buia, la grotta del Beato Rigo, del Barlac e la Casa dei pipistrelli. Rinomate sono la cava di pietra pregiata di Miratoio e l'abilità dei suoi scalpellini. Alle porte del paese la Chiesa Conventuale di S. Agostino del 1127 con un bel portale gotico in pietra e, all'interno, tracce di antichi affreschi e le ceneri del Beato Rigo. Il B. Rigo è nato a Miratoio nel XIV secolo, fu Agostiniano in quel convento e vi mori in concetto di santità. L'ultima domenica di maggio, a Miratoio, con grande affluenza di pubblico, si svolge la sagra del fungo Prugnolo: una vera festa della natura.

PONTE MESSA (Alt. m. 371) E' una vivace borgata in espansione cresciuta alla confluenza del torrente Messa col Marecchia. Si sviluppa lungo la statale che costeggia la riva destra del fiume. E' sede del polo di sviluppo industriale dell'alta valle, del piu importante stabilimento industriale della zona e di numerose piccole aziende artigianali. Dal 1991 è sede del Museo di Informatica e Storia del Calcolo méta di migliaia di studenti ed appassionati. Particolare attenzione meritano: il Mulino Ronci, un antico mulino ad acqua tuttora funzionante e il complesso piscina-campeggio situato lungo la riva del fiume. Perla di Ponte Messa è l'antica Oieve Romanica di S. Pietro in Messa. Luogo sacro sin dalla preistoria, punto strategico dell''iter Tiberinus' in epoca romana, evangelizzato attorno al V secolo, suffraganeo della Chiesa Ravennate per lungo tempo, Ponte Messa vide sorgere l'attuale Pieve verso la fine del XII secolo ad opera di maestranze Lombarde e su committenza della nobilta del luogo. Nel secolo XVI la centralità economico-religiosa della Pieve era da tempo decaduta tanto che il fonte battesimale in pietra della stessa fu trasferito nella Collegiata di S. Bartolomeo in Penna. 'Dopo otto secoli, questa chiesa ci stupisce per la sua bellezza, per la sua armonia e per la sua monumentalità'.

SCAVOLINO (Alt. m. 762) Posto in un altopiano, immerso nel verde, alle falde del Monte Carpegna, deriva il suo nome da Scabulum-Gradino (Gradino del Carpegna). Sin dal X secolo è stato feudo dei Carpegna ai quali rimase soggetto sino al 1819 quando tutto il Ducato di Urbino fu devoluto alla S. Sede. Fu municipio fino agli anni 20, poi frazione di Pennabilli per il quale comune gli abitanti di Scavolino optarono preferendolo a quello di Monte Copiolo. L'abitato è dominato dai resti del palazzo-fortilizio del XVI secolo eretto da Tommaso Carpegna, Signore di Scavolino, Bascio, Soanne, Miratoio. S. Mustiala, poco distante dalla piazza, è stata eretta nel XVI secolo ma nel tempo è stata rimaneggiata più volte. All'interno opere lignee e tele del XVI e XVII secolo. Due opere del Cagnacci (S. Rocco e un San Sebastiano provenienti da questa chiesa), sono ora al Museo Feretrano di Pennabilli. L'antica Sede Municipale si apre sulla piazza della borgata con un alto e austero loggiato.

SOANNE (Alt. m. 674) Soanne è arroccato sotto una falda del Monte Carpegna. Attorniato alle spalle da prati e ricca vegetazione, si affaccia frontalmente sulla valle del Marecchia. Il primo documento che parla di Soanne e un diploma di Ottone I del 962. Fu feudo degli Oliva, dei Malatesta e dei Montefeltro. Nel centro del paese una croce in legno ricorda le prediche che S. Gaspare del Bufalo vi tenne nel secolo scorso. Percorrendo la strada che da Maciano porta a Villagrande s'incontra sulla destra, prima di Soanne, il Lago di Andreuccio. E' uno specchio d'acqua coronato da un intenso verde formato da querce, frassini, carpini e salici.

Il lago di Andreuccio (detto anche di Soanne) e un'oasi di serenità immersa nella natura. Poco oltre il lago, salendo verso Soanne s'incontra l'antica Chiesa di Cermitosa; di fronte l'antichissima fonte dell'acqua Santa. Queste le frazioni di Pennabilli.