Montegridolfo fu così chiamato il castello, che sembra trarre origine dall'antica famiglia riminese dei Gridolfi che a partire dal XIII secolo si stabilì sulle colline tra la Romagna e le Marche. Come altre nobili famiglie guelfe cittadine, in età comunale i Gridolfi si schierarono dalla parte della Chiesa, così che secondo alcuni storici Monte Gridolfo sarebbe la trasformazione dell'originario nome del luogo, Monte Guelfo, oppure di Monte Loro, monte dell'alloro.

Per difendere la Signoria dei Malatesti dalle terre Marchigiane confinanti sotto il Ducato di Urbino, furono dunque edificati castelli uno a poca distanza dell’altro, Montegridolfo era quindi sul crinale romagnolo a di fesa della Valle del Conca dalla Valle del Foglia del versante marchigiano. Un Borgo tutto chiuso da alte mura con un’accesso protetto da una torre con porta medioevale.Dunque il castello non era a scopo di residenza signorile, né di insediamento militare,ma di un vero “cassero” rettangolare con torreporta con funzione difensiva.

La Storia

• 535-553 d. C., la guerra gotica (tra ostrogoti e bizantini) spinge le popolazioni della parte bassa della vallata del Conca a ritirarsi sui colli dell'immediato entroterra.

• 1148, la prima notizia certa su Montegridolfo riferisce la sua appartenenza all'Abbazia di S. Pietro di Rimini.

• 1233, il sindaco di Montegridolfo, Pasitto, giura fedeltà al Comune di Rimini, entrato in guerra con Urbino per questioni di confini.

1288, il castello di Montegridolfo è assalito dalle milizie dei vicini Comuni di Mondaino e Saludecio: la cronaca riferisce l''abbruciamento di libri e di paramenti sacri, e furono insieme rubate e guaste case, cantine, e selve'.

• 1336, il castello è di nuovo saccheggiato: questa volta non a causa delle lotte tra i Malatesta e i Montefeltro, ma per scontri interni alla stessa casata malatestiana.
Ma se Ferrantino Novello distrugge, l'anno dopo Galeotto Malatesta ricostruisce, e nel 1338 circonda lo stesso castello di nuove alte mura, rafforzate con quattro poderosi torrioni, con grande soddisfazione degli abitanti. In quest'epoca dentro le mura castellane vivono circa 250 persone.

• 1445, Montegridolfo passa ai Montefeltro di Urbino e poi ritorna ai Malatesta. Dopo la disfatta di Sigismondo Malatesta (1462) e altre vicende, nel 1502 ricade sotto il dominio dei Borgia e in seguito della Repubblica di Venezia, fino ad entrare definitivamente nell'orbita della Chiesa.

• 1769, frate Lorenzo da Montegridolfo diventa papa con il nome di Clemente XIV.

• 1849, con la proclamazione della Repubblica Romana, Montegridolfo recupera la sua funzione di baluardo, così come nel 1944, durante lo sfondamento anglo-americano della 'Linea Gotica'.

Oggi Montegridolfo è un bellissimo luogo ospitale a 38 km da Rimini, 26 km da Riccione, 50 km da Bellaria, 20 km da Cattolica, 23 km da Misano raggiungibile con ogni mezzo.